アルキン

アルキン(alkyne)

アルキンは、炭素原子間に三重結合を1つもつ炭化水素である。

三重結合をもつ部分は直線構造となり、三重結合に関与する炭素原子とその隣の原子は一直線上に並ぶ。

名称はアルカンの語尾「アン(-ane)」を「イン(-yne)」に変える。
エチンには慣用名としてアセチレンがあるので覚えておく。
アルキンは、アルカンから水素原子が4個減った一般式 CnH2n-2で表される。

C2H2エチン(アセチレン)
C3H4プロピン
C4H6ブチン
C5H8ペンチン
C6H10ヘキシン
C7H12ヘプチン
C8H14オクチン

アルカンからHが4つ減ったらアルキンになる訳

もちろん三重結合も付加反応するが、1分子付加で二重結合、2分子付加で単結合になる。

三重結合も二重結合と同様に付加反応性に富んでいる。
アセチレンの付加反応

CH≡CH+H2O→CH2=CHOH→CH3CHO
ビニルアルコールは不安定なので、すぐにアセトアルデヒドへ異性化(互変異性)する。

二重結合の炭素に直接─OHがついたものをエノール体といい、不安定なので速やかにケト体へと異性化する。

これ以外に重合反応といい、3つのアセチレンが重合してベンゼンになる反応もある。

アセチレン

  • 臭素水や硫酸酸性のKMnO4水溶液(赤紫色)を脱色(不飽和結合の検出)
  • 空気中で、すすを多く出して燃焼する
  • アンモニア性硝酸銀水溶液に通じると、白色の銀アセチリドAgC≡CAgを生じる(置換反応)

製法 炭化カルシウム(カーバイド)に水
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2

【問題1】アルキンの一般式として正しいものはどれか。

【問題2】アセチレンに関する記述として正しいものはどれか。