アミノ酸
kagakulabα‐アミノ酸
同一の炭素原子にアミノ基とカルボキシ基をもつ化合物をα‐アミノ酸という。天然のタンパク質を構成するα‐アミノ酸は約20種類である。
覚えるべきα‐アミノ酸
グリシン
不斉炭素原子をもたない。
アラニン
不斉炭素原子をもつα‐アミノ酸の中で最小分子量。
フェニルアラニン
ベンゼン環をもつ。芳香族アミノ酸。
チロシン
ベンゼン環をもつ。芳香族アミノ酸。
システイン
硫黄原子を含む。含硫アミノ酸。
メチオニン
硫黄原子を含む。含硫アミノ酸。
アスパラギン酸
側鎖にカルボキシル基をもつ。酸性アミノ酸。
グルタミン酸
酸性アミノ酸。コンブの旨味成分として存在。
リシン
側鎖にアミノ基をもつ。 塩基性アミノ酸。
必須アミノ酸
ヒトが体内で合成できないため、外部から摂取しなければいけないアミノ酸を必須アミノ酸という。
バリン、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、トリプトファン、リシン、ヒスチジンの9種類がこれにあたる。
「トリトロバフメイヒ」と覚えよう。
α‐アミノ酸の立体構造
天然に存在するα‐アミノ酸は、全てL型の光学異性体で存在する。
〈L型とD型〉
α‐アミノ酸分子を不斉炭素原子を中心にH原子が不斉炭素原子に隠れる方向から見る。①‐NH2、②‐COOH、③‐Rの順に回したとき、左回りになるものをL型、右回りになるものをD型という。また、D型とL型の等量混合物をラセミ体という。
α‐アミノ酸の性質
α‐アミノ酸は分子内に塩基性のアミノ基と酸性のカルボキシ基をもつため、分子内で塩を形成し、双性イオンとして存在している。そのため、アミノ酸の結晶はイオン結晶となり、次のような性質をもつ。
① 水に溶けやすく、有機溶媒に溶けにくい。
② 他の有機化合物に比べて融点が高い。
α‐アミノ酸は、pH条件により、３種のイオンの平衡状態にある。酸性条件では陽イオンとして存在し、塩基性条件では陰イオンとして存在する。
電気泳動…アミノ酸の水溶液に直流電圧をかけると、アミノ酸は、酸性条件では陰極側に、塩基性条件では陽極側に移動する。
等電点…アミノ酸分子の正負の電荷が等しくなり、直流電圧をかけてもアミノ酸が移動しないときのpH値。
アミノ酸の等電点の計算
アミノ酸は、水溶液中では次の２段階の電離平衡となっている。
上の式の平衡定数をK1、下の式の平衡定数をK2とし、アミノ酸の３つの状態のモル濃度をそれぞれ[A＋]、[A±]、[A－]とすると、
