ベンゼン

ベンゼンは正六角形平面構造である。
等価な炭素間結合:単結合と二重結合が交互に並んでいるように見えますが、実際の6つの炭素間結合はすべて同じ長さ(約0.140 nm)です。
非局在化(共鳴):二重結合を作っている電子(π電子)が特定の場所に留まらず、環状に広がっています(1.5重結合のような状態)。

一般的には、省略して書く。

  • 特異臭、無色の有毒な液体(沸点80℃)
  • 水に難溶
  • 付加反応よりも置換反応がおこりやすい

ハロゲン化:ベンゼンに鉄粉を加えて、塩素や臭素と加熱するとクロロベンゼンが出来る

ニトロ化:ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸の混合物(混酸)を加えて加熱するとニトロベンゼンが出来る

スルホン化:ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱するとベンゼンスルホン酸が出来る

条件によっては付加反応もおこる
付加反応は2種類しか試験に出ない

  • ベンゼン環の側鎖の炭化水素基は、酸化されると、炭素数にかかわらず、カルボキシル基に変わる

【注】酸化剤には、塩基性過マンガン酸カリウム水溶液が用いられる。

  • 構造異性体にも注意する   

【問題1】ベンゼンの構造に関する記述として正しいものはどれか。

【問題2】ベンゼンの反応として正しいものはどれか。