カルボン酸とエステル

カルボン酸　R─COOH（カルボキシル基）

注】ギ酸は、ホルミル基─CHOをもつので、還元性を示す。

• 極性分子であり、水素結合を形成し、二量体となることもある。

• 炭素数の少ない（低級）カルボン酸は、水溶液中で電離し、弱酸性を示す。
  　R─COOH⇄R─COO^－＋H^＋
• 塩基と中和反応し、塩を生成。強塩基との塩は、加水分解して塩基性を示す。
  　R─COOH＋NaOH→R─COONa＋H₂O（中和）
• 炭酸よりも強い酸で、NaHCO₃（またはNa₂CO₃）と反応してCO₂を発生。
  　R─COOH＋NaHCO₃→R─COONa＋H₂O＋CO_２
• アルコールと反応し、エステルを生成。

製法　アルデヒドの酸化
〈例〉HCHO→HCOOH　C₂H₅CHO→C₂H₅COOH

エステル　R_１─COO─R_２（エステル結合）

HCOOCH3	CH3COOCH3	CH3COOC2H5	C3H5(ONO2)3
ギ酸メチル	酢酸メチル	酢酸エチル	ニトログリセリン

• 芳香をもつ液体で、水に不溶。
• 酸触媒によって加水分解し、カルボン酸とアルコールを生成。
• 強塩基の水溶液と反応して、カルボン酸の塩とアルコールを生成（けん化）。
  〈例〉CH₃COOC₂H₅ ＋ NaOH → CH₃COONa ＋ C₂H₅OH

製法

カルボン酸（オキソ酸でも可）とアルコールを反応させるとエステルが生成する。
RCOOH＋R’OH→RCOOR’＋H₂O
カルボン酸の─OHとアルコールの─Hが反応してH₂Oができる。

この反応は可逆反応であり、逆反応のことを加水分解という。
RCOOH＋R’OH　⇄　RCOOR’＋H₂O

〈例〉CH₃COOH＋C₂H₅OH　⇄　CH₃COOC₂H₅＋H₂O
　　　　　酢酸　　 エタノール　　　 酢酸エチル　　　水